上世纪90年代末，他们都曾混迹于小剧场，偶然的合作，让他们在彼此身上看到了合作的契机，之后，于谦在郭德纲的邀请下，加入了德云社。

　　从小剧场到大舞台，这些年他们默契配合、彼此成就，将德云社从濒临绝境中拯救了出来，这才有了后面的一步步壮大。

　　曹云金的千字长文直指郭德纲时，是于谦站了出来，坦言，“只要郭德纲还在，我就不会离开德云社”。

　　因为爱好养鸟，家人给他专门准备了一个房间供其折腾；后来喜欢摇滚，更是一门心思地混迹其中，与崔健、黑豹乐队、栾树等乐界大咖成了朋友。

　　其一，德云社在壮大的同时，需要应酬，但骨子里爱玩的于大爷，只想与志同道合的朋友一起谈天说地，商业性质的交际，他内心里是拒绝的。

　　其二，他没有德云社的股份，并且认为“股份制”不适合在相声界发展，对比之下，他觉得“上台说相声，下台领酬劳”更适合他一些。

　　除此之外，他还参加了《围炉音乐会》，脱掉长衫化身rocker，跟着黑豹合唱，一副玩咖的模样，可他乐在其中。

　　2006年，德云社有了自己的影视公司，郭德纲便带着全体成员，自导自演拍了部《三笑之才子佳人》。

　　但郭德纲“不甘心”，2018年，他又拉上员工们一起搞了部喜剧《祖宗十九代》，最后以4.2评分告终。

　　除此之外，德云社还推出了《我要幸福》、《欢乐喜剧人》等多部作品，无一不是都以“烂片”而结束。

　　一次他朋友邀请他去苏州拍戏一个月，但说了角色的戏不会多，但于谦很爽快地同意了，还说，“这对我来说就是天上掉馅饼了！”

　　所以，才有了《亲·爱》当中的正经律师；《战狼2》里的非洲商人钱必达；《缝纫机乐队》中的超市老板。

　　而在《老师·好》中，他更是将严厉又慈爱、真诚又无私的教师形象展现得淋漓尽致，这时的他一点都不好笑，却很好哭。

　　或许，对于大爷来说，拍戏也是“玩”的一种，但他并没有因此而轻视，反而更加地认真，更加地热爱。

　　除了曹云金出走时，他在德云社危难之际帮了郭德纲一把，这些年，面对德云社的诸多负面，他几乎都没有发表自己的看法。

　　2020年，他在录制节目的时候，有保安为了给一众艺人让路而驱赶路人时，于谦赶忙制止，“大家都是一样的，人家没有义务给艺人让路”。

　　2021年，他玩起了短视频，粉丝近500万，但他在上面只是晒晒自己简单的生活，花草、钓鱼、民俗......

　　而下面一个回答很让人认同，“他让我相信，即使有一天，躺在病床上，戴着氧气罩，他也能和你快活聊到天亮。”